财产比较：
在2011福布斯虚拟人物排行榜中，stark工业靠军火生意赚了96亿美元排行第六，Wayne集团以70亿美元排行第八。
Stark: ★★★★
Wayne: ★★★★
现实社会:★★★★★
（两家一个第六一个第八，差不多，算打个平手。但从stark这么败家来看，wayne还是略输一点阿）

科技深度：
stark工业产品比较集中，就是卖武器系统以及针对未来战争提供相关攻击及防护产品。比如Howard时代让Steven Rogers成了未来战士“美国队长”，Tony时期做成了未来战士“钢铁侠”，可见他们的产品是相当集中以及深入的。后来tony掌握了三十年没有过突破的方舟反应堆，借助这项技术，可想像stark工业在未来会牛逼到什么地步。stark工业研究的未来技术，按美国科技来计算，超越了现在10-30年。
Wayne集团在Bruce Wayne的父辈时代是相当牛逼的，甚至做过当年全国最有钱的人，因为他们什么都做。但是到了bruce wayne时代就完全在啃老本。并且在所有的针对未来的高科技产品都是防护性质的，无攻击性。按美国科技计算，Wayne集团高科技部门的研究的技术只超越现在在5-10年。
Stark: ★★★★★
Wayne: ★★★
现实社会:★
（Wayne集团在产品广度上取胜，但在高科技领域的深度上不及Stark透彻，你能想像Wayne集团广到还做送货业务吗？）

代表人物PK：
如果分析钢铁侠和蝙蝠侠两个人物的战斗力也能看出点虚实。拿武侠小说来看，tony比较像金庸武侠里的段誉，都是借助外来力量（一个读了本书一个设计了套衣服），不会武功招式（徒手格斗都不行）。但有牛逼的逃生技能（一个贴地飞行一个超音速飞行）以及远程打击能力（一个有六脉神剑一个有智能武器系统）。
蝙蝠侠比较像黄蓉，有个牛逼的后台提供支持，（一个有wayne集团的高科技部门一个有黄老邪。虽然tony也有公司，但钢铁侠的研制基本没有借助公司力量，而bruce wayne则不行），都受过徒手武功，格斗训练并且身体灵活。都有牛逼的防护系统保护自己不受致命侵害（一个有刀枪不入的软猬甲一个有刀枪不入的盔甲）
所以，如果钢铁侠想打败蝙蝠侠，只需要引他到无高楼大厦的地方飞到空中用导弹轰炸就可以。而蝙蝠侠要打败钢铁侠只有等tony洗澡的时候。
Stark: ★★★★★
Wayne: ★★
普通人类:★
（和现实人类pk，钢铁侠基本是秒杀，而蝙蝠侠确实需要周旋一阵不是么？）

综合评定：
Stark工业: ★★★★★ （4.6分）
Wayne集团: ★★★ （3.0分）
现实社会（全世界最挣钱的企业＋科技最发达的企业＋最厉害的人）:★★ (2.3分)

所以无论从现在到未来，无论是单人作战能力以及公司未来发展能力，stark工业都要超出wayne集团一截。

参考资料：
http://www.forbes.com/lists/fictional15/2011/forbes-fictional-15.html
http://en.wikipedia.org/wiki/Wayne_Enterprises

Marvel蜜表示@heymi 的答案很完整了，我稍微补充一下。

Wayne和Stark两个家族企业在设定上的差异与年代背景和两家公司的漫画哲学是有关系的。

DC Comics与蝙蝠侠

DC比较老派，蝙蝠侠这个角色出现的年代也比较早（1939年），老派美国漫画喜欢把故事放在架空的地点，比如蝙蝠侠的高谭市和超人的大都会。同时，老派漫画会刻意跟现实世界拉出一些距离。

因此，蝙蝠侠的装备设定相对来说比较务虚，个人战力也是冷兵器和体术为主。家族企业的存在是为了让蝙蝠侠耍帅摆阔用的，所以读者不会觉得Wayne集团有多强大的技术实力。

Marvel Comics与钢铁侠

Marvel比较新派，角色和剧情都向现实靠拢。

钢铁侠在冷战中与读者见了第一面（1963），他的原型是Howard Hughes这种有技术而不宅的超级军火商，初版剧情中他是在越战中受的伤（电影版为了统一时间线改到阿富汗战争），可以说军火就是钢铁侠这个角色的核心竞争力，因此这一块的设定非常详细。

Stark工业集团出售方便实用的导弹（电影《钢铁侠1》）、对付绿巨人用的战车（电影《无敌浩克》）、协力过超级士兵计划（电影《美国队长》）、以宇宙魔方为蓝本研制了强化版便携反应堆（电影《钢铁侠2》）。

在漫画版中，钢铁侠跟军队的关系更加密切，他本人曾经入主五角大楼，担任国防部长。

除了美国军队， 神盾局（Strategic Homeland Intervention, Enforcement and Logistics Division）也是Stark工业集团的重要合作伙伴。神盾局的大楼就是Tony建的，特工的制式装备由Stark工业提供。就连Norman Osborn把神盾改组为天锤的时候，都得偷窃Stark工业的军火库来为自己制作”钢铁爱国者“战甲。

即将上映的电影版《复仇者》里，应该会出现Stark工业出品的飞艇。

另外，考虑到Burns手下员工那奇葩般的战力，他老人家能上榜真是吓死我了！！！